Trumpet Winsock występuje z wbudowanymi możliwościami współpracy z serwerem proxy. Aby go skonfigurować wystarczy w setup menu wprowadzić adres serwera, i adresy komputerów dostępnych bezpośrednio. Program przekieruje na serwer wszystkie pakiety mające wyjść na zewnątrz.

Pakiet SOCKS pracuje jedynie z pakietami TCP, pomijając UDP. Powoduje to trochę mniejszą jego użyteczność. Wiele użytecznych programów, takich jak na przykład talki Archie używa UDP. Jest jednak pakiet który może być użyty jako serwer proxy dla UDP: UDPrelay.

Serwer proxy, jak  pokazano powyżej jest narzędziem bezpieczeństwa. Używanie go zwiększa dostępność do Internetu z ograniczoną liczbą adresów wiąże się jednak z wieloma niedogodnościami. Serwer proxy pozwala na większą dostępność internetu z sieci chronionej, ale pozostawia wnętrze całkowicie niedostępne z zewnątrz. Oznacza to brak możliwości uruchomienia wewnątrz sieci rozmaitych serwerów, talk i archie, oraz bezpośredniego wysyłania listów do chronionej sieci.

Przypadek FTP pokazuje jeszcze jeden problem z serwerami proxymi. Kiedy pobieramy pliki lub wydajemy komendę ls, serwer FTP otwiera gniazdo (,,socket”) na maszynie klienckiej i wysyła o tym informację. Serwer proxy nie pozwala na to, tak więc FTP nie działa w sposób prawidłowy.

Poza tym serwery pośredniczące działają powoli – z powodu większej wydajności większość innych metod dostępu do Internetu będzie szybsza.

Jeśli mamy przydzielony adres IP, i nie musimy martwić się o bezpieczeństwo, nie zachodzi konieczność używania ścian ogniowych i/lub serwerów proxy. Jeśli nie mamy IP, i także nie trzeba przejmować się bezpieczeństwem  sieci, możemy użyć jednego z ,,emulatorów IP” takich jak Term, Slirp lub TIA. Pakiety te pracują szybciej, pozwalają na szybsze połączenia i na większy dostęp z sieci wewnętrznej do internetu. Serwery pośredniczące są dobre dla tych który mają duże sieci z komputerami mającymi mieć dostęp ,,w locie” do internetu z jednorazowym ustawieniem.